Estragol

Artikel aktualisiert am 25. Oktober 2023

Estragol ist ein flüchtiges Terpenoid, eine organische Substanz mit aromatischer Struktur (ein Alkenylbenzol, ähnlich wie Trans-Anethol), die in Gewürzen wie Estragon, Anis und Fenchel vorkommt, und die wesentlich zu ihrem Geruch und Geschmack beiträgt. Laut FDA hat es einen sicheren Konzentrationsbereich von <1,9242 mg/kg Körpergewicht pro Tag (1)https://www.fda.gov/search?s=estragole.


Wirkungen

Estragol wirkt antibakteriell (beispielsweise auf verschiedene Staphylococcus-aureus-Stämme) und wirkt unterstützend auf die Wirksamkeit von Antibiotika (beispielsweise Ciprofloxacin). (2)Arch Microbiol. 2021 Aug;203(6):3551-3555 Es hemmt das Wachstum des Pilzes Aspergillus flavus und seine Aflatoxin-Produktion. (3)Microbiol Spectr. 2023 Aug 17;11(4):e0134823. doi: 10.1128/spectrum.01348-23

Es soll entzündungshemmende, antioxidative, darmrelaxierende und gefäßerweiternde Wirkungen besitzen. (4)Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. … Continue reading Zudem soll es magenschützende Wirkung entfalten, wie Tierexperimente nahelegen. (5)Biomed Pharmacother. 2020 Oct;130:110578. doi: 10.1016/j.biopha.2020.110578. Epub 2020 Aug 1. PMID: … Continue reading

An Nervenzellen führt Estragol zu einer Abnahme der Erregbarkeit, was durch eine Hemmung am Natriumkanal erklärt wird. (6)Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. … Continue reading In Tierexperimenten wurde auch eine anxiolytische (Angst-lösende) Wirkung nachgewiesen. (7)Cosentino RM, Norte MC, Lazarini CA Phytother Res. 2004 Nov; 18(11):921-4

Potenzielle Gesundheitsrisiken

Nebenwirkungen und potenzielle Gesundheitsrisiken sind Gegenstand intensiver Forschung.

  • Estragol ist krebserregend. (8)Br J Cancer. 1983 Jul;48(1):1-15 Es erhöht in Tierversuchen bei der Maus das Leberkrebsrisiko. Als der eigentliche karzinogene Metabolit wurde 1-Sulfooxyestragol identifiziert. Er bindet an DNA und wirkt mutagen. (9)Carcinogenesis. 1984 Dec;5(12):1613-22 (10)Toxicol Sci. 2009 Aug;110(2):255-69 Die Bioaktivierung von Estragol zum ebenfalls karzinogenen 1-Hydroxyestragol erfolgt durch Cytochrom P450 Enzyme, speziell durch CYP450 1A2 und 2A6. Langsammetabolisierer über diese Enzyme bilden weniger Karzinogene aus Estragon, wohingegen Zigarettenrauchen und der Genuss von Hammelfleisch, die CYP 1A2 induzieren, das Krebsrisiko von Estragol vermutlich ansteigen lassen. (11)Chem Res Toxicol. 2007 May;20(5):798-806
    Im Gegensatz zur weiblichen Maus ist Estragol bei der männlichen Maus und bei Ratten offenbar nicht vermehrt karzinogen. (12)Biofizika. 2010 Mar-Apr;55(2):326-35
  • Estragol und seine Metabolite führen zu DNA-Addukten; dies wurde dosisabhängig auch in menschlichen Hepatomazellen (HepG2) nachgewiesen und zwar in stärkerem Ausmaß als Methyleugenol und Safrol; eine Mutagenität und Kanzerogenität auch im Menschen wird daher angenommen (13)Environ Mol Mutagen. 2007 Dec;48(9):715-21 (14)Toxicology. 2020 Nov;444:152566. DOI: 10.1016/j.tox.2020.152566. Epub 2020 Aug 25. PMID: … Continue reading. Es wird darauf hingewiesen, dass bei häufigem Gebrauch von Estragol-haltigen Gewürzen eine bedeutsame Ansammlung solcher Addukte zustande kommt. (15)Toxicol Lett. 2021 Feb 1;337:1-6. doi: 10.1016/j.toxlet.2020.11.009. Epub 2020 Nov 12. PMID: … Continue reading
  • Bezüglich gesundheitlicher Risiken werden Pflanzenextrakte, die Estragol enthalten, kritisch bewertet. Andererseits wird auch darauf hingewiesen, dass Statistiken zu Gesundheitsrisiken nicht existieren; vielmehr ließe der lange, offenbar gefahrlose traditionelle Gebrauch der Gewürze in der Volksmedizin, speziell von Fenchel, eher annehmen, dass die Risiken vernachlässigbar gering sind. (16)Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 2004 Apr;11(2):104-8 Eine solche Entwarnung ist jedoch bis zum Nachweis einer Unbedenklichkeit durch weitere Forschung in Zweifel zu ziehen. Es wird eine Technologie angemahnt, die die Estragol-Belastung in Tees reduziert. (17)Raffo A, Nicoli S, Leclercq C. Food Chem Toxicol. 2010 Nov 19. [Epub ahead of print] Quantification … Continue reading
  • Estragol wirkt auf Fruchtfliegen insektizid, ähnlich wie Trans-Anethol (in Fenchel). (18)J Econ Entomol. 2009 Feb;102(1):203-9

Verweise

 


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Literatur

Literatur
1https://www.fda.gov/search?s=estragole
2Arch Microbiol. 2021 Aug;203(6):3551-3555
3Microbiol Spectr. 2023 Aug 17;11(4):e0134823. doi: 10.1128/spectrum.01348-23
4Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. PMID: 24345915; PMCID: PMC3935278.
5Biomed Pharmacother. 2020 Oct;130:110578. doi: 10.1016/j.biopha.2020.110578. Epub 2020 Aug 1. PMID: 32750650.
6Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. PMID: 24345915; PMCID: PMC3935278.
7Cosentino RM, Norte MC, Lazarini CA Phytother Res. 2004 Nov; 18(11):921-4
8Br J Cancer. 1983 Jul;48(1):1-15
9Carcinogenesis. 1984 Dec;5(12):1613-22
10Toxicol Sci. 2009 Aug;110(2):255-69
11Chem Res Toxicol. 2007 May;20(5):798-806
12Biofizika. 2010 Mar-Apr;55(2):326-35
13Environ Mol Mutagen. 2007 Dec;48(9):715-21
14Toxicology. 2020 Nov;444:152566. DOI: 10.1016/j.tox.2020.152566. Epub 2020 Aug 25. PMID: 32853702.
15Toxicol Lett. 2021 Feb 1;337:1-6. doi: 10.1016/j.toxlet.2020.11.009. Epub 2020 Nov 12. PMID: 33189830.
16Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 2004 Apr;11(2):104-8
17Raffo A, Nicoli S, Leclercq C. Food Chem Toxicol. 2010 Nov 19. [Epub ahead of print] Quantification of estragole in fennel herbal teas
18J Econ Entomol. 2009 Feb;102(1):203-9