Estragol

Artikel aktualisiert am 11. März 2024

Estragol ist ein flüchtiges Terpenoid, eine organische Substanz mit aromatischer Struktur (ein Alkenylbenzol, ähnlich wie Trans-Anethol), die in Gewürzen wie Estragon, Anis, Basilikum und Fenchel vorkommt, und die wesentlich zu ihrem Geruch und Geschmack beiträgt. Laut FDA hat es einen sicheren Konzentrationsbereich bis zu 1,9242 mg/kg Körpergewicht pro Tag (1)https://www.fda.gov/search?s=estragole.

Estragol in Fencheltee


In einer Untersuchung wurden unterschiedliche Estragolgehalte im Bereich von 0,15 bis 13,3 mg/g von getrocknetem Fenchel gefunden. Der Estragolgehalt in Aufgüssen war erheblich niedriger und lag zwischen 0,4 und 133,4 μg/25 ml (zubereitet aus 1 g getrocknetem Fenchel). Aufgüsse aus ganzen Fenchelfrüchten enthielten etwa dreimal weniger Estragol als Aufgüsse aus fein geschnittenem Fenchelmaterial (2)Food Chem Toxicol. 2014 Mar;65:147-54. doi: 10.1016/j.fct.2013.12.035.

Wirkungen

Estragol wirkt antibakteriell (beispielsweise auf verschiedene Staphylococcus-aureus-Stämme) und wirkt unterstützend auf die Wirksamkeit von Antibiotika (beispielsweise Ciprofloxacin). (3)Arch Microbiol. 2021 Aug;203(6):3551-3555 Es hemmt das Wachstum des Pilzes Aspergillus flavus und seine Aflatoxin-Produktion (4)Microbiol Spectr. 2023 Aug 17;11(4):e0134823. doi: 10.1128/spectrum.01348-23.

Estragol hat laut Tierversuchen entzündungshemmende, antioxidative, Darm-relaxierende und gefäßerweiternde Wirkungen. (5)Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. … Continue reading Zudem soll es magenschützende Wirkung entfalten (6)Biomed Pharmacother. 2020 Oct;130:110578. doi: 10.1016/j.biopha.2020.110578. Epub 2020 Aug 1. PMID: … Continue reading.

An Nervenzellen führt Estragol zu einer Abnahme der Erregbarkeit, was durch eine Hemmung am Natriumkanal erklärt wird (7)Braz J Med Biol Res. 2013 Dec;46(12):1056-1063. doi: 10.1590/1414-431X20133191. Epub 2013 Dec 2. … Continue reading In Tierexperimenten wurde auch eine anxiolytische (Angst-lösende) Wirkung nachgewiesen. (8)Cosentino RM, Norte MC, Lazarini CA Phytother Res. 2004 Nov; 18(11):921-4.

Estragol hemmt das Wachstum und die Aflatoxin-Biosynthese von Aspergillus flavus, indem es die Homöostase reaktiver Sauerstoffspezies beeinflusst. In Untersuchungen zeigte es eine bedeutende Aktivität gegen den Pilz A. flavus mit einer minimalen Hemmkonzentration von 0,5 μl/ml gegen die Sporenkeimung. Es hat daher auch in der Landwirtschaft eine potenzielle Bedeutung: Aspergillus flavus kontaminiert Nutzpflanzen und produziert Aflatoxine, sowie weitere krebserregende Stoffwechselprodukte (Mykotoxine), welche die landwirtschaftliche Produktion und damit die Gesundheit von Mensch und Tier gefährden. Es wird darauf hingewiesen, dass Estragol aus Westindischem Lorbeer (Pimenta racemosa, Bay) aufgrund der Sicherheit, Umweltfreundlichkeit und hohen Wirksamkeit seiner ätherischen Öle inklusive Estragol vielversprechende Antimykotika darstellen kann (9)Microbiol Spectr. 2023 Aug 17;11(4):e0134823. doi: 10.1128/spectrum.01348-23.

Potenzielle Gesundheitsrisiken

Nebenwirkungen und potenzielle Gesundheitsrisiken sind Gegenstand intensiver Forschung. Eine Bioaktivierung von Estragol führt zu Addukten an verschiedene biologisch wirksame Substanzen, wie an DNA (Desoxyribonukleinsäure) und an Hämoglobin (10)Food Chem Toxicol. 2021 Jul;153:112253. doi: 10.1016/j.fct.2021.112253.

  • Estragol ist krebserregend (11)Br J Cancer. 1983 Jul;48(1):1-15. Es erhöht in Tierversuchen bei der Maus das Leberkrebsrisiko. Dafür verantwortlich ist ein enzymatische Produkt des Estragol, nämlich 1-Sulfooxyestragol. Es bindet an die Erbsubstanz DNA und wirkt mutagen (12)Carcinogenesis. 1984 Dec;5(12):1613-22 (13)Toxicol Sci. 2009 Aug;110(2):255-69. Die Bioaktivierung von Estragol zum ebenfalls karzinogenen 1-Hydroxyestragol erfolgt durch Cytochrom P450 Enzyme, speziell durch CYP450 1A2 und 2A6. Langsammetabolisierer (Menschen, die Estragol über diese Enzyme nur langsam umwandeln) bilden weniger Karzinogene aus Estragon, wohingegen Zigarettenrauchen und der Genuss von Hammelfleisch, das Cytochrom CYP1A2 induzieren, das Krebsrisiko von Estragol ansteigen lassen (14)Chem Res Toxicol. 2007 May;20(5):798-806. Im Gegensatz zur weiblichen Maus ist Estragol bei der männlichen Maus und bei Ratten offenbar nicht vermehrt karzinogen (15)Biofizika. 2010 Mar-Apr;55(2):326-35.
  • Estragol verändern auch beim Menschen die Erbsubstanz.  Dies wurde dosisabhängig auch in menschlichen Hepatomazellen (HepG2) nachgewiesen und zwar in stärkerem Ausmaß als Methyleugenol und Safrol. Daher wird eine Mutagenität und Kanzerogenität auch im Menschen angenommen (16)Environ Mol Mutagen. 2007 Dec;48(9):715-21 (17)Toxicology. 2020 Nov;444:152566. DOI: 10.1016/j.tox.2020.152566. Epub 2020 Aug 25. PMID: … Continue reading. Es wird darauf hingewiesen, dass bei häufigem Gebrauch von Estragol-haltigen Gewürzen eine bedeutsame Ansammlung solcher Addukte zustande kommt. (18)Toxicol Lett. 2021 Feb 1;337:1-6. doi: 10.1016/j.toxlet.2020.11.009. Epub 2020 Nov 12. PMID: … Continue reading
  • Bezüglich gesundheitlicher Risiken werden Pflanzenextrakte, die Estragol enthalten, kritisch bewertet. Andererseits wird auch darauf hingewiesen, dass Statistiken zu Gesundheitsrisiken nicht existieren; vielmehr ließe der lange, offenbar gefahrlose traditionelle Gebrauch der Gewürze in der Volksmedizin, speziell von Fenchel, eher annehmen, dass die Risiken vernachlässigbar gering sind. (19)Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 2004 Apr;11(2):104-8 Eine solche Entwarnung ist jedoch bis zum Nachweis einer Unbedenklichkeit durch weitere Forschung in Zweifel zu ziehen. Es wird eine Technologie angemahnt, die die Estragol-Belastung in Tees reduziert. (20)Raffo A, Nicoli S, Leclercq C. Food Chem Toxicol. 2010 Nov 19. [Epub ahead of print] Quantification … Continue reading
  • Estragol wirkt auf Fruchtfliegen insektizid, ähnlich wie Trans-Anethol (in Fenchel). (21)J Econ Entomol. 2009 Feb;102(1):203-9

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Verweise

 


Literatur[+]