Quercetin

Artikel aktualisiert am 13. Januar 2024

Quercetin ist ein Flavonoid (gelber Naturstoff) und gehört zu den sekundären Pflanzenstoffen. Wegen seiner nachweislich krebshemmenden, entzündungshemmenden und antimikrobiellen Eigenschaften gehört es zu den für die Medizin interessanten Phytopharmaka. Es ist allerdings kaum wasserlöslich und hat daher eine schlechte Bioverfügbarkeit. Eine intensive Forschung hat Fortschritte erzielt, diese Nachteile zu überwinden. (1)Molecules. 2023 Dec 17;28(24):8141. doi: 10.3390/molecules28248141

Phytopharmaka


Vorkommen

Quercetin ist im Pflanzenreich weit verbreitet und kommt auch in Nahrungsmitteln vor, so in Zwiebeln (besonders viel (2)J Agric Food Chem. 2007 Dec 12;55(25):10067-80 ), Kapern (besonders viel), Liebstöckel (besonders viel), Grünkohl, Heidelbeeren, Schnittlauch, Brokkoli, grünen Bohnen und Äpfeln.


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Wirkungen von medizinischem Interesse

Quercetin werden Wirkungen zugeschrieben, die in ähnlicher Weise wie Medikamente die Gesundheit des Körpers beeinflussen; es gehört daher zu den Phytopharmaka.

Quercetin wirkt wie viele in der Natur vorkommende Flavonoide antioxidativ, antihypertensiv (blutdrucksenkend), kardioprotektiv (das Herz schützend), antiatherosklerotisch (antiatherogen, gegen Arteriosklerose gerichtet), antithrombotisch (Thrombose verhindernd), antiinflammatorisch (entzündungshemmend), immunmodulatorisch (das Immunsystem beeinflussend) und antikarzinogen (gegen Krebsarten gerichtet). Wegen dieser vielfältigen Wirkungen wird es als vielversprechend für die Vorbeugung und Behandlung von einer Reihe von Erkrankungen angesehen. (3)Eur J Pharmacol. 2008 May 13;585(2-3):325-37 Quercetin erhöht insbesondere die Widerstandskraft gegen altersabhängige Erkrankungen. (4)Molecules. 2022 Apr 13;27(8):2498. DOI: 10.3390/molecules27082498.

Wirkungen (Auswahl)

  • Blutdruck: Quercetin wirkt in verschiedenen Rattenmodellen blutdrucksenkend und beugt Gefäßschäden durch hohen Blutdruck am Herzen und den Nieren vor. Ihm wird eine präventive Wirkung für den Herzinfarkt und den Schlaganfall vorhergesagt. (5)Pharmacol Rep. 2009 Jan-Feb;61(1):67-75
  • Arteriosklerose: Quercetin wird im Darm metabolisiert. Einige Metabolite, wie das Q3GA (das 3-O-beta-d-Glucuronid des Quercetins) behalten eine hohe antioxidative Potenz. Sie werden in arteriosklerotischen Läsionen von Blutgefäßen gefunden (in den von Makrophagen abstammenden Schaumzellen). Dort hemmen sie die Lipidperoxidation und verhindern so die Ablagerung von Cholesterinesterhydroperoxid und beugen so der Entwicklung und den Komplikationen der Arteriosklerose vor. (6)Nutr. 2009;61:87-94
  • Kardioprotektion (Schutz des Herzens): Quercetin wirkt am Herzen diabetischer Ratten einer Muskeldegeneration entgegen. Die Behandlungsgruppe zeigte signifikant weniger Nekrosen, Vakuolisierungen, Verlust von Myofibrillen und Entzündungsreaktionen als die Vergleichsgruppe. Die Wirkung entsprach der von Resveratrol. (7)Biotech Histochem. 2022 Feb;97(2):152-157. DOI: 10.1080/10520295.2021.1918766.
  • Antientzündliche Wirkung: In Entzündungsherden wird von Leukozyten (neutrophilen Granulozyten) und Makrophagen das Enzym Myeloperoxidase (MPO) sezerniert, so auch in lokalen Entzündungen der atheromatösen Aorta. Die Aktivität von MPO wird durch Quercetin gehemmt. Damit werden auch die durch MPO vermittelten oxidativen Reaktionen unterdrückt. (8)Antioxid Redox Signal. 2009 Nov;11(11):2899-937
  • Neurotoxizität und Neuroprotektion: Quercetin wurde hinsichtlich einer möglichen Neuroprotektion untersucht. Es wird vermutet, dass die vaskulären Erkrankungen des Gehirns (z. B. Schlaganfall) durch Quercetin günstig beeinflusst werden, nicht dagegen die eigentlich neurodegenerativen Krankheiten (wie der Morbus Parkinson). Quercetin scheint bei Undichtigkeit der Liquorschranke eher die Gefahr einer Neurotoxizität in sich zu bergen. (9)Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul;8(4):397-409 Quercetin aktiviert den AMPK/SIRT1-Signalweg und reduziert die Zellreaktionen auf oxidativen Stress, was sich günstig auf den Verlauf neurodegenerativer Krankheiten inkl. der amyotrophen Lateralsklerose auswirken soll. (10)Biomed Pharmacother. 2023 May;161:114515. DOI: 10.1016/j.biopha.2023.114515
  • Antioxidative Wirkung: Am Modell der Achillessehne der diabetischen Ratte wurde ein schützender Effekt gegen oxidativen Stress festgestellt. Dies zeigte sich in einem Schutz vor Desorganisation der Kollagenfasern. Die Expression von IL-6 (Entzündungsmediator), Typ-III-Kollagen, Mmp2 und Timp2 signifikant war unter Quercetin verringert, die von Typ-I-Kollagen dagegen relativ zur Vergleichsgruppe signifikant erhöht. (11)BMC Musculoskelet Disord. 2022 Jun 10;23(1):563. DOI: 10.1186/s12891-022-05513-4
  • Allergische Rhinitis: Quercetin wermindert die Symptomatik. Eine Untersuchung zeigt, dass dies auf eine Beeinflussung der Th1/Th2- und Treg/Th17-Verhältnisse und einer Hemmung des NF-κB-Signalwegs beruht. (12)Autoimmunity. 2023 Dec;56(1):2189133. doi: 10.1080/08916934.2023.2189133
  • Antivirale Wirkung: Quercetin interagiert mit dem Influenca-Hämagglutininprotein, wodurch die Virus-Zell-Fusion gehemmt wird. (13)Viruses. 2016;8(1):6. Die Wirkung von SARS-CoV-2 an der Niere konnte durch Quercetin (durch Bindung des SARS-CoV-2 N-Proteins an Smad3) gehemmt werden. (14)Mol Ther. 2023 Feb 1;31(2):344-361.
  • Wirkung gegen Krebs: Quercetin ist zwar nicht schädlich für gesunde Zellen, kann aber für Tumorzellen toxisch wirken. Untersuchungen dazu zeigen günstige Effekte bei Brust-, Lungen-, Nasopharynx-, Nieren-, Darm-, Prostata-, Bauchspeicheldrüsen- und Eierstockkrebs. (15)J Ovarian Res. 2019 Jun 15;12(1):55. doi: 10.1186/s13048-019-0530-4 (16)Life Sci. 2020 May 1;248:117463. doi: 10.1016/j.lfs.2020.117463. Am Prostatakrebs wurde festgestellt, dass es seine krebshemmende Wirkung durch Beeinflussung der ROS-, Akt- und NF-κB-Signalwege ausübt. Es wird als Kandidat für eine adjuvante Krebstherapie angesehen. (17)World J Surg Oncol. 2018 Jun 14;16(1):108. doi: 10.1186/s12957-018-1400-z.

Entwicklungen

Forschungen zur Überwindung der schlechten Bioverfügbarkeit führten zur Entwicklung von nanoverkapseltem Quercetin. Eine Studie mit solch einem polymeren Nanopartikel wies nach, dass es die Haut vor schädlichen uv-Strahlen schützen kann. (18)Mater. Res. Express. 2020;7:015096. doi: 10.1088/2053-1591/ab6c8e

Forschungen zur Struktur besonders wirksamer Derivate haben festgestellt, dass bestimmte Zucker an definierten Positionen (Rhamnose an Position an C3, auch Quercetin-3-Acetylglucosid) zu einer besonders wirkungsvollen Hemmung der Aktivität von SARS-CoV-2 führt. Sie werden als ein guter Kandidat für die Behandlung des SARS-CoV-2-Coronavirus angesehen. (19)PLoS One. 2020 Oct 15;15(10):e0240653. doi: 10.1371/journal.pone.0240653 (20)Future Virol. 2023 May;18(7):421-438. doi: 10.2217/fvl-2022-0184

Es werden Untersuchungen zur Optimierung einer Enkapsulierung von Quercetin in Nano-Liposomen durchgeführt, die das Problem der schlechten Bioverfügbarkeit überwinden sollen. (21)Food Chem. 2023 Dec 1;428:136680. doi: 10.1016/j.foodchem.2023.136680

 


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Verweise

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Literatur

Literatur
1Molecules. 2023 Dec 17;28(24):8141. doi: 10.3390/molecules28248141
2J Agric Food Chem. 2007 Dec 12;55(25):10067-80
3Eur J Pharmacol. 2008 May 13;585(2-3):325-37
4Molecules. 2022 Apr 13;27(8):2498. DOI: 10.3390/molecules27082498.
5Pharmacol Rep. 2009 Jan-Feb;61(1):67-75
6Nutr. 2009;61:87-94
7Biotech Histochem. 2022 Feb;97(2):152-157. DOI: 10.1080/10520295.2021.1918766.
8Antioxid Redox Signal. 2009 Nov;11(11):2899-937
9Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul;8(4):397-409
10Biomed Pharmacother. 2023 May;161:114515. DOI: 10.1016/j.biopha.2023.114515
11BMC Musculoskelet Disord. 2022 Jun 10;23(1):563. DOI: 10.1186/s12891-022-05513-4
12Autoimmunity. 2023 Dec;56(1):2189133. doi: 10.1080/08916934.2023.2189133
13Viruses. 2016;8(1):6.
14Mol Ther. 2023 Feb 1;31(2):344-361.
15J Ovarian Res. 2019 Jun 15;12(1):55. doi: 10.1186/s13048-019-0530-4
16Life Sci. 2020 May 1;248:117463. doi: 10.1016/j.lfs.2020.117463.
17World J Surg Oncol. 2018 Jun 14;16(1):108. doi: 10.1186/s12957-018-1400-z.
18Mater. Res. Express. 2020;7:015096. doi: 10.1088/2053-1591/ab6c8e
19PLoS One. 2020 Oct 15;15(10):e0240653. doi: 10.1371/journal.pone.0240653
20Future Virol. 2023 May;18(7):421-438. doi: 10.2217/fvl-2022-0184
21Food Chem. 2023 Dec 1;428:136680. doi: 10.1016/j.foodchem.2023.136680