Fettsäuren: Basics

Artikel aktualisiert am 24. Januar 2024

Fettsäuren (fatty acids, FA) gehören zu den Hauptbestandteilen von Fetten (Lipiden). Sie entstammen dem Nahrungsfett, können aber bis auf wenige „essenzielle Fettsäuren“ auch vom Körper selbst hergestellt werden. Ihre Eigenschaften und Funktionen werden von ihrer biochemischen Struktur bestimmt.

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Allgemeines

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Alle Fettsäuren (FA) sind wasserunlöslich und können im Blut daher nur an Albumin gebunden transportiert werden. Die im Blut zirkulierenden Fettsäuren werden als „freie Fettsäuren“ (fFA) bezeichnet.

• FA sind lebensnotwendig und dienen den Zellen als Energiequelle und als Bausteine für die Bildung von Membranen und als Ausgangsstoffe für regulatorische Signalsubstanzen (Eicosanoide, Arachidonsäure, Prostaglandine). Im Gehirn und Nervensystem sind sie am Aufbau von speziellen Lipiden, den Glycosphingolipiden, beteiligt und machen einen wesentlichen Teil des Ceramids aus, welches im Gehirn und in der Haut als Membranbestandteil eine bedeutende Rolle spielt.

• FA entstammen dem Nahrungsfett, das im Dünndarm durch Enzyme (Lipasen) der Bauchspeicheldrüse und des Dünndarms zu Glycerin und Fettsäuren zerlegt wird (siehe hier). Sie können aber auch aus dem Abbau von Kohlenhydraten neu aufgebaut werden. Zentrale Zwischenprodukte sind dabei aktivierte Essigsäure (Acetyl-CoA) und aktivierte Äpfelsäure (Malonyl-CoA).

• Aufnahme und Abbau der freien Fettsäuren im Körper sind ausschließlich denjenigen Zellen vorbehalten, die Mitochondrien besitzen, denn nur diese können sie weiter verwerten. Ausnahme sind Zellen des Gehirns, die durch die Blut-Hirn-Schranke geschützt sind. Hirnzellen müssen ihren Bedarf an FA selbst synthetisieren; sie werden insbesondere für die Synthese von Creamid der Ganglioside verwendet. Ceramid spielt auch in der Haut eine bedeutende Rolle.

• Bei übermäßiger Zufuhr tragen FA zur Erhöhung von LDL-Cholesterin bei und erhöhen die Entzündungsvermittler im Blut. So fördern sie die Entstehung von Übergewicht (Adipositas), Arteriosklerose, hohem Blutdruck (Hypertonie), Herzinfarkt und Schlaganfall. FA müssen daher differenziert betrachtet werden. (1)Lipids. 2017;52:803–822.

Fetthärtung

Viele Fettsäuren der Natur enthalten Doppelbindungen, die oxidationsanfällig sind. Sie sind daher „ungesättigt“. Solche Öle und Fette werden leicht ranzig. Um natürliche Fette und Öle (mit vielfach ungesättigten Doppelbindungen) für den Verzehr vor Ranzigkeit zu bewahren und zudem streichfähig zu machen, um Butter ersetzen zu können, wurde ein Hydrogenierungsprozess entwickelt (Wilhelm Normann, 1902 (2)https://web.archive.org/web/20070926141346/http://www.soci.org/SCI/publications/2001/pdf/pb97.pdf ) Später wurde festgestellt, dass die bei der partiellen Fetthärtung entstehenden Trans-Fette ungesund sind und ein beachtliches Risiko für eine koronare Herzkrankheit darstellen. (3)Am J Public Health. 1994 May;84(5):722-4. doi: 10.2105/ajph.84.5.722 Sie erhöhen das LDL-Cholesterin (LDL: Low Density Lipoprotein) und senken das HDL-Cholesterin (HDL: High Density Lipoprotein). (4)Lipids. 2006 Nov;41(11):967-92. doi: 10.1007/s11745-006-5049-y Aktuelle Ratschläge zur Reduzierung des Risikos von Herz-Kreislauf-Erkrankungen (CVD) beinhalten daher eine Reduzierung des Verzehrs von gesättigten Fettsäuren. (5)J Nutr Health Aging. 2001;5(3):184-7 (6)Foods. 2021 Oct 14;10(10):2452. doi: 10.3390/foods10102452

Einteilungen

Häufig verwendete Einteilungen von Fettsäuren (FA) betreffen:

• freie / in Fetten gebundene FA,
• kurz-, mittel-, lang- und sehr langkettige FA,
• ungesättigte / gesättigte FA (ohne / mit Doppelbindungen),
• essenzielle Fettsäuren / vom Körper selbst synthetisierbare FA,
• cis- und trans Fettsäuren.

Polyungesättigte Fettsäuren werden als PUFA zusammengefasst.

Trans-Fettsäuren

Die natürlichen ungesättigten Fettsäuren weisen an den Doppelbindungen eine cis-Stellung auf. Trans-Fettsäuren dagegen enthalten eine oder mehrere unkonjugierte Doppelbindungen in Trans-Konfiguration. Sie entstehen bei der industriellen Verarbeitung durch teilweise Hydrierung von PUFA-haltigen Pflanzenölen. In der trans-Konfiguration der Linolsäure zeigen die beiden Wasserstoffatome um die Doppelbindung in entgegengesetzte Richtungen statt in dieselbe Richtung, wie bei der cis-Konfiguration. Bei Freiwilligen wurde festgestellt, dass die Trans-Form das Plasmacholesterin erhöht. (7)Lancet. 1993;341:581–5 Trans-Fette erhöhen damit auch das Risiko für Herzkreislaufkrankheiten beträchtlich, sodass sie in Margarine und anderen Nahrungsmitteln drastisch reduziert wurden. Die Nahrungsmittel sind jedoch weiterhin nicht frei von Trans-Fetten. (8)Adv Nutr. 2020 May 1;11(3):697-708. doi: 10.1093/advances/nmz125

Einteilung nach Länge der Kohlenstoffkette

• Kurzkettige Fettsäuren (SCFAs) enthalten bis zu sechs Kohlenstoffatome (C1–C6). Sie werden durch Darmbakterien gebildet.
• Mittelkettige Fettsäuren (MCFAs) enthalten sieben bis zwölf (bis 14) Kohlenstoffatome  (C7–C12).
• Langkettige Fettsäuren (LCFAs) enthalten 14 bis 18 Kohlenstoffatome (C14–18). Sie sind die hauptsächlichen Fettsäuren der Fette der Nahrung.
• Sehr langkettige Fettsäuren (VLCFAs) enthalten mehr als 20 Kohlenstoffatome (C 20) und finden sich im Gehirn und Nervensystem.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Der Körper benötigt vor allem Fettsäuren mit einer Kettenlänge von 16 und 18 Kohlenstoffatomen (C16 und C18).

• Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Doppelbindungen. Ihre Kohlenstoffkette ist mit Wasserstoffatomen gesättigt. Sie werden zum Aufbau gesättigter Fette verwendet.

• Ungesättigte Fettsäuren enthalten C=C-Doppelbindungen und sind von ihrer Molekülstruktur her beweglicher als gesättigte Fettsäuren. Sie werden in Zellmembranen eingebaut. Ihre Beweglichkeit teilt sich den Membranen mit („Membranfluidität“) und erlaubt den in ihnen integrierten Transportmechanismen die für den transmembranösen Transport von Molekülen nötige Beweglichkeit. Sinkt die Körpertemperatur, werden die Membranen zunehmend rigider, und alle Transportfunktionen und damit alle Zellfunktionen werden beeinträchtigt. Um in kaltem Wasser leben zu können, enthalten Fische einen besonders hohen Anteil ungesättigter Fettsäuren insbesondere an Omega-3-Fettsäuren. (Siehe auch hier.)

Essenzielle Fettsäuren: Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren

Der Körper kann die Fettsäuren alpha-Linolensäure und Linolsäure nicht selbst herstellen und ist auf ihre Zufuhr durch die Nahrung angewiesen. Sie gehören zu den polyungesättigten Fettsäuren (PUFA, mit mehr als 1 Doppelbindung) und sind für den Menschen essenziell.

Alpha-Linolensäure (α-linolenic acid, ALA) ist eine Omega-3-Fettsäure mit 18 C-Atomen und 3 Doppelbindungen (C18:3n-3 oder ω-3 18:3). Es ist in Chia-Samen, Samen in Kiwi, Walnuss und Soja enthalten. Diese Quellen sind jedoch reicher an Omega-6-Fettsäuren. Der Cholesterin-senkende Effekt von ALA wirkt sich in der Reduzierung des Risikos für Herzkreislaufkrankheiten aus. (9)Int J Mol Sci. 2023 Sep 20;24(18):14319. doi: 10.3390/ijms241814319 ALA übt einen günstigen Effekt auf den Glukosestoffwechsel aus und kann die Insulinresistenz in adipösen Mäusen senken. Dies beruht wesentlich mit auf einer Beeinflussung der Darmbakterien. (10)Nutrients. 2023 Mar 15;15(6):1404. doi: 10.3390/nu15061404

Linolsäure (LA) ist eine Omega-6-Fettsäure mit 18 C-Atomen und 2 Doppelbindungen (C18:2n-6 oder ω-6 18:2)). Linolsäure wurde als ein positiver Regulator der Aktivität von Immunzellen identifiziert. Sie verbessert die Stoffwechselfitness über Beeinflussung der Mitochondrien von CD8-T-Zellen und stimuliert einen gedächtnisähnlichen Phänotyp, was zu einer Stärkung der Antitumorwirkung des Immunsystems beiträgt. (11)Cell Metab. 2023 Apr 4;35(4):633-650.e9. doi: 10.1016/j.cmet.2023.02.013 Während LA bei moderatem Verzehr gesundheitsfördernd ist, führt ihre übermäßige Aufnahme zur Bildung von oxidierten Linolsäure-Metaboliten (OXLAMs). Diese beeinträchtigen die Funktion der Mitochondrien (durch suboptimale Cardiolipin-Zusammensetzung) was chronische Krankheiten fördert. OXLAMs wurden mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, darunter Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Krebs und Alzheimer-Demenz. (12)Nutrients. 2023 Jul 13;15(14):3129. doi: 10.3390/nu15143129

Das ω-6:ω-3-Verhältnis (Überwiegen von Linolsäure) in der Nahrung hat Auswirkungen auf die Gesundheit.

• Ein höheres ω-6:ω-3-Verhältnis ist mit der Stimulierung von Entzündungsreaktionen und einem erhöhten thrombotischen Risiko assoziiert (über Arachidonsäure, s. o.).
• Ein niedrigeres ω-6:ω-3-Verhältnis dagegen wird mit einer entzündungshemmenden Wirkung in Zusammenhang gebracht. (13)JPEN J Parenter Enteral Nutr. 39 (2015) 18S–32S

Die Wirkungen werden vermutlich durch Geschlecht, Genetik, Umweltfaktoren und Krankheitsstatus unterschiedlich beeinflusst. (14)Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2021 Dec;175:102366. doi: 10.1016/j.plefa.2021.102366 Im Tierexperiment verhindern LA und ALA eine Glukoseintoleranz bei fettleibigen männlichen Ratten, wobei ALA eine stärkere Wirkung hatte. (15)Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2016 Apr 1;310(7):R619-30. doi: 10.1152/ajpregu.00297.2015

Langkettige Omega-3-Fettsäuren

Die langkettigen vielfach ungesättigten ω-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA, 20:5) und Docosahexaensäure (DHA, 22:6) werden als LC ω-3 PUFAs zusammengefasst. Sie können vom Menschen aus Linol- und Linolensäure synthetisiert werden.

Biochemische Überlegungen: LA und ALA konkurrieren dabei um dasselbe Enzym. Je höher das Verhältnis von LA zu ALA ist, desto stärker wird die Synthese von EPA und DHA aus ALA gehemmt. Auch Arachidonsäure und EPA konkurrieren um die gleichen Enzyme bei der Umwandlung in aktive Eicosanoide. Da LA und ALA essenzielle Fettsäuren sind, führt ihr Mangel auch zu einem internen Mangel an Eicosanoiden. Die LA- und ALA-Zufuhr über die Nahrung sowie das Omega-6- zu Omega-3-Verhältnis spielen daher für die endogene Bildung von Eicosanoiden eine Rolle. Eine Eicosanoid-Supplementierung kann den Effekt eines LA_ und ALA-Mangels in bestimmten Beziehungen mildern. In besonders hoher Konzentration kommen EPA und DHA in Fischöl vor. (16)Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 2007 Mar;10(2):123-8. (17)Adv Nutr. 2023 Jul;14(4):612-628. doi: 10.1016/j.advnut.2023.03.014

Wirkungen: EPA und DHA senken die Fettwerte im Blut (Triglyceride) und  wirken entzündungshemmend, immunmodulatorisch, blutplättchenhemmend und gefäßschützend. Laut einer Auswertung von Studien wirken sie jedoch bei der Allgemeinbevölkerung nicht vorbeugend bezüglich Herzkreislaufkrankheiten. Dagegen hat eine Supplementierung einen gewissen vorbeugenden Effekt bei Patienten mit einem kürzlich aufgetretenen Herzinfarkt. Bei eine Anwendung zur Sekundärprophylaxe wurde eine leichte Reduzierung der KHK-Mortalität um 10 % festgestellt. Sie beugen jedoch nicht Schlaganfällen oder Vorhofflimmern vor. (18)Circulation. 2017 Apr 11;135(15):e867-e884. DOI: 10.1161/CIR.0000000000000482

Warnhinweis: EPA/DHA-Kombinationen sowie auch EPA allein zeigten laut einer großen Auswertung von Studien zwar positive Auswirkungen bezüglich Herzinfarkt und kardiovaskulärer Todesfälle, aber auch einen deutlichen Anstieg des Risikos für neu auftretendes Vorhofflimmern. (19)Adv Nutr. 2023 Jul;14(4):612-628. doi: 10.1016/j.advnut.2023.03.014

Verwestlichung der Ernährungsgewohnheiten: Folgen

Die Ernährung mit westlicher prozessierter Kost führt durch ein erhöhtes Angebot von billigen Pflanzenölen mit hohem Linolsäuregehalt (LA) zu einer ungesunden Verschiebung des Verhältnisses verschiedener Fettsäurearten zueinander. Im Laufe der letzten Jahrzehnte kam es zu einem Anstieg des Verhältnisses von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren (n-6:n-3) in der Nahrung. Das Übergewicht von Linolsäure (LA) führt zu einer vermehrten Bildung des Entzündungsmediators Arachidonsäure, welche bei der Auslösung von Entzündungen und bei der Bildung von vermehrtem Körperfett (Adipogenese) sowie bei der Regulierung des Endocannabinoidsystems (Endocannabinoide werden über den Arachidonsäure-Stoffwechselweg gebildet) eine Rolle spielt. Folgen sind ein erhöhtes Risiko und ein Anstieg kardiovaskulärer Erkrankungen wie Herzinfarkt, Schlaganfall und Bluthochdruck. (20)Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2016 Sep;125:90-9. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2016.06.003 Entsprechend beinhalten die diätetischen Empfehlungen zur Vorbeugung eine deutliche Erhöhung von Omega-3-Fettsäuren in der Ernährung. (21)J Atheroscler Thromb. 2020 Mar 1;27(3):183-198. DOI: 10.5551/jat.50658

AHA-Empfehlung zur Ernährung

Die Richtlinie der American Heart Association (AHA) und des American College of Cardiology empfiehlt,

• dass Nahrungsfett 20 bis 35 % der Energiezufuhr über die Nahrung ausmachen solle. Der Anteil an mehrfach ungesättigten n-3-Fettsäuren solle erhöht und die Aufnahme von gesättigten Fettsäuren und Transfetten begrenzt sein. (22)J Acad Nutr Diet. 2014 Jan;114(1):136-53

• die Aufnahme von gesättigten Fettsäuren bei Menschen mit erhöhtem Herzkreislaufrisiko (erhöhtem LDL-Cholesterin) auf 5 bis 6 % der gesamten täglichen Energieaufnahme (Kalorien) zu senken. (23)Circulation. 2000 Oct 31;102(18):2284-99. doi: 10.1161/01.cir.102.18.2284

Verweise

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• Gesunde Ernährung
• Arteriosklerose
• Blutfette
• Fettstoffwechselstörung
• Prostaglandine

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