Estragol

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Estragol ist eine organische Substanz mit aromatischer Struktur (ein Alkenylbenzol, ähnlich wie Trans-Anethol), die in Gewürzen wie Estragon, Anis und Fenchel vorkommt, und die wesentlich zu ihrem Geruch und Geschmack beiträgt. Es wird wegen potentieller Gesundheitsrisiken intensiv beforscht.

  • Estragol ist karzinogen [1]. Es erhöht in Tierversuchen bei der Maus das Leberkrebsrisiko. Als der eigentliche karzinogene Metabolit wurde 1-Sulfooxyestragol identifiziert. Er bindet an DNA und wirkt mutagen [2][3]. Die Bioaktivierung von Estragol zum ebenfalls karzinogenen 1-Hydroxyestragol erfolgt durch Cytochrom P450 Enzyme, speziell durch CYP450 1A2 und 2A6. Langsammetabolisierer über diese Enzyme bilden weniger Karzinogene aus Estragon, wohingegen Zigarettenrauchen und der Genuss von Hammelfleisch, die CYP 1A2 induzieren, das Krebsrisiko von Estragol vermutlich ansteigen lassen [4]. Im Gegensatz zur weiblichen Maus ist Estragol bei der männlichen Maus und bei Ratten offenbar nicht vermehrt karzinogen [5].
  • Estragol und seine Metabolite führen zu DNA-Addukten; dies wurde dosisabhängig auch in menschlichen Hepatomazellen (HepG2) nachgewiesen und zwar in stärkerem Ausmaß als Methyleugenol und Safrol; eine Mutagenität und Kanzerogenität auch im Menschen wird daher angenommen [6]
  • Bezüglich gesundheitlicher Risiken werden Pflanzenextrakte, die Estragol enthalten, kritisch bewertet. Andererseits wird auch darauf hingewiesen, dass Statistiken zu Gesundheitsrisiken nicht existieren; vielmehr ließe der lange, offenbar gefahrlose traditionelle Gebrauch der Gewürze in der Volksmedizin, speziell von Fenchel, eher annehmen, dass die Risiken vernachlässigbar gering sind [7]. Eine solche Entwarnung ist jedoch bis zum Nachweis einer Unbedenklichkeit durch weitere Forschung in Zweifel zu ziehen. Es wird eine Technologie angemahnt, die die Estragol-Belastung in Tees reduziert [8].
  • Estragol wirkt auf Fruchtfliegen insektizid – ähnlich wie Trans-Anethol (in Fenchel) [9].

Verweise

Literatur

  1. ? Br J Cancer. 1983 Jul;48(1):1-15
  2. ? Carcinogenesis. 1984 Dec;5(12):1613-22
  3. ? Toxicol Sci. 2009 Aug;110(2):255-69
  4. ? Chem Res Toxicol. 2007 May;20(5):798-806
  5. ? Biofizika. 2010 Mar-Apr;55(2):326-35
  6. ? Environ Mol Mutagen. 2007 Dec;48(9):715-21
  7. ? Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 2004 Apr;11(2):104-8
  8. ? Raffo A, Nicoli S, Leclercq C. Food Chem Toxicol. 2010 Nov 19. [Epub ahead of print] Quantification of estragole in fennel herbal teas: Implications on the assessment of dietary exposure to estragole
  9. ? J Econ Entomol. 2009 Feb;102(1):203-9